Ερείπια κάστρου στη Λακωνία σε χαμηλό παραλιακό λόφο πάνω από το Μυρτώο πέλαγος, ανάμεσα στο χωριό Κυπαρίσσι και στην παραλία Κυπαρισσίου. Πέρα από την αμυντική προστασία, η θέση του λόφου είναι τέτοια ώστε να κρύβει το Κυπαρίσσι από τη θάλασσα.
Δεν είναι γνωστή η ιστορία του κάστρου. Από διάφορες διαδικτυακές πηγές αναφέρεται σαν «Βυζαντινό».
Οι φωτογραφίες του κάστρου πάντως (Aris Tax, 2021) δείχνουν μια καθαρά αρχαία οχύρωση χωρίς ίχνος μεταγενέστερης προσθήκης. Με μια εξαίρεση: στη θέση ενός πύργου στη χαμηλή βορειοανατολική γωνία του τείχους υπάρχουν τα ερείπια μιας εκκλησίας. Η εκκλησία μπορεί να είναι της βυζαντινής περιόδου, αλλά δεν αποκλείεται να είναι και νεότερη μετατροπή (μεταβυζαντινή). Η ύπαρξη της εκκλησίας δείχνει ότι το κάστρο μπορεί να χρησιμοποιήθηκε και μεταγενέστερα. Αλλά σίγουρα η χρήση αυτή θα ήταν περιστασιακή (σε περιπτώσεις πειρατικής επιδρομής κ.λπ.). Στο Κυπαρίσσι κατά τον Μεσαίωνα δεν υπήρχε κανονικό κάστρο.
Από τα ελάχιστα που είναι γνωστά για τη Μεσαιωνική ιστορία του Κυπαρισσιού είναι ότι το χωριό πρωτοπαρουσιάζεται με αυτό το όνομα μετά το 1000 μ.Χ. ενώ στο «Χρονικόν» του Γεωργίου Σφραντζή αναφέρεται ότι το 1435 ήταν ιδιοκτησία του προτελευταίου Δούκα των Αθηνών, του Φλωρεντινού Νέριο Β’ Ατζαγιόλι (Acciaiuoli). Αν είναι έτσι, την εποχή εκείνη το Κυπαρίσσι θα ήταν από τις τελευταίες περιοχές στο Μοριά που δεν ήταν υπό την κυριαρχία του Δεσποτάτου του Μυστρά.
Το πιο πιθανό είναι ότι το «κάστρο της Καλογριάς» είναι κατάλοιπα από την οχύρωση της αρχαίας πόλης, (τα) Κύφαντα, που βρισκόταν κάπου εκεί, η οποία αναφέρεται κατεστραμμένη ήδη από τον Παυσανία τον 2ο αιώνα μ.Χ.
