To κάστρο Κούπα βρίσκεται στο λόφο Δραγωνέρα ή Δραγγονάρα ή Τραγκουνάρα στους ανατολικούς πρόποδες του όρους Μαυροβούνι και δυτικά από το χωριό Βρύση στην περιοχή Κύμης στην Εύβοια. Κάτω από το λόφο κυλάει το ρέμα Μανικιάτης. Από την απέναντι μεριά του ρέματος υπάρχει άλλο απότομο βραχώδες ύψωμα, το Σαρακηνόκαστρο (με κατάλοιπα κάστρου στην κορυφή) και έτσι σχηματίζεται ανάμεσα ένα στενό πέρασμα με στρατηγική σημασία. Στα ανατολικά του λόφου υπάρχει μια εύφορη πεδιάδα.
Η Δραγγονάρα είναι ένα μακρόστενο βραχώδες ύψωμα με ερείπια οχυρώσεων σε μεγάλη έκταση, για πάνω από 650 μέτρα σε ευθεία γραμμή.
Η οχύρωση
Το δυτικό τμήμα της οχύρωσης είναι κατά κάποιο τρόπο αυτόνομο, ευρισκόμενο σε κάποια απόσταση από το υπόλοιπο κάστρο (250 μέτρα από το δυτικότερο τείχος της ανατολικής πλευράς) και λίγο ψηλότερα (υψομετρική διαφορά 75 μέτρα). Επιπλέον, το ανατολικό τμήμα ήταν χτισμένο στη θέση αρχαίας πόλης και περιέκλειε ανέκαθεν μια πολίχνη και μεσαιωνικό οικισμό. Το δυτικό τμήμα ήταν απλώς ένα ισχυρό στρατιωτικό φυλάκιο. Αυτή η διαφορετικότητα και η κάπως ανεξάρτητη θέση κάνουν κάποιους ερευνητές να θεωρούν ότι στη Δραγγονάρα υπάρχουν δύο κάστρα (π.χ. Ελβετική Αρχαιολογική σχολή).
Οι περισσότεροι πάντως θεωρούν την Κούπα ενιαίο κάστρο (λ.χ Σκούρας, 1975). Στον Καστρολόγο θα υιοθετήσουμε αυτήν την άποψη και θα καταχωρήσουμε το κάστρο σαν μια ενιαία οχύρωση με δύο τμήματα: Ανατολικό τμήμα και Δυτικό τμήμα.
Πώς βγήκε το όνομα του κάστρου
Στη βορειοδυτική πλευρά της Δραγγονάρας υπάρχει μια εντυπωσιακή κοιλότητα-κατακρήμνιση, από την κορυφή μέχρι τους πρόποδες σχεδόν του λόφου, η οποία έχει μια ομαλή κοίλη επιφάνεια που θυμίζει μισή κούπα. Εξ ου και το όνομα «Κούπα» ή La Couppa όπως ονομάστηκε το κάστρο από τους Φράγκους.
Το κάστρο οχυρώθηκε για πρώτη φορά μάλλον τον 4ο π.Χ. αιώνα – όπως φαίνεται από τα εντυπωσιακά ισόδομα τείχη χτισμένα με μεγάλους και καλά επεξεργασμένους ορθογώνιους ογκόλιθους. Όπως προαναφέρθηκε, το δυτικό τμήμα είναι λίγο μεταγενέστερο του ανατολικού.
Η αρχαία ονομασία δεν είναι ακριβώς γνωστή. Εικάζεται ότι πρόκειται είτε για την Ευβοϊκή Οιχαλία είτε για τη πόλη Βρύγχαι ή Γρύγχαι (που σημαίνει «Βρύσες») που είχε καταστραφεί από καθίζηση.
Το ανατολικά τμήμα έχει έκταση 40 στρέμματα περίπου. Έχει τείχη μόνο κατά τόπους καθώς την οχύρωση συμπληρώνουν με φυσικό τρόπο τα απόκρημνα βράχια (για το περίγραμμα τειχών βλ. κάτοψη). Στη νοτιοανατολική πλευρά υπάρχει πηγή και πιο πέρα τα απομεινάρια μιας πύλης.
Η εκκλησία της Παναγίας και ο αρχαίος ναός
Στο κέντρο του ανατολικού τμήματος υπάρχει η εκκλησία της Παναγίας της Δραγωνιέρας που γιορτάζει την 1η Αυγούστου. Τη μέρα αυτή πλήθος κόσμου ανηφορίζει στο κάστρο. Στο προαύλιο χώρο της εκκλησίας υπάρχουν σπασμένοι κίονες που μαζί με τις επτά μαρμάρινες κολόνες που στηρίζουν την σκεπή της, μαρτυρούν την ύπαρξη αρχαίου ναού στο χώρο, που πιστεύεται ότι ήταν της Αρτέμιδος.
Η επιφάνεια αυτή βρίσκεται στο μέρος όπου ήταν το αρχαίο πόλισμα που αντικαταστάθηκε από το μεσαιωνικό οικισμό. Περιέργως δεν έχουν βρεθεί κεραμεικά ευρήματα από την αρχαιότητα. Ίσως ο πληθυσμός να προτιμούσε να μένει μόνιμα στην πεδιάδα πιο κάτω και να κατέφευγε στο κάστρο μόνο σε περίπτωση κινδύνου.
Τα περισσότερα ερείπια των τειχών είναι από την αρχαία οχύρωση (λαξευτοί λίθοι σε ισόδομο σύστημα δόμησης χωρίς κονίαμα) αλλά υπάρχουν μέρη του τείχους, κυρίως ανατολικά της εκκλησίας, που ανάγονται στους Μεσαιωνικούς χρόνους.
